Джордж Андервуд родился в 1947 году в Бромли. В 1963 году в художественную школу Бекенхэма. В художественной школе Андервуд все больше интересовался музыкой. В результате он сначала сделал карьеру в музыкальном мире. Вместе со своим давним другом Дэвидом Боуи он записал одну пластинку (The King Bees), а также сольную пластинку под именем Кэлвин Джеймс.
Решив, что музыкальный бизнес не для него, Джордж вернулся к художественному обучению, а затем работал в дизайн-студиях иллюстратором. Первоначально он специализировался на обложках книг в жанре фэнтези, ужасов и научной фантастики. Коллеги из музыкального бизнеса начали заказывать у него художественные работы, что, в свою очередь, привело к тому, что он стал художником-фрилансером и продюсировал обложки для первого альбома T Rex, а затем для обложек альбомов Дэвида Боуи Hunky Dory и Ziggy Stardust. Это быстро сделало его ведущим креативщиком в мире иллюстраций альбомов. За этот период Андервуд создал буквально сотни обложек книг, обложек пластинок и компакт-дисков, рекламных объявлений, портретов и рисунков.
В начале 1970-х годов Андервуд начал писать маслом. Его картины сначала находились под влиянием венской школы фантастического реализма, среди художников которой были Эрнст Фукс, Рудольф Хауснер и Эрик Брауэр. Андервуд считал их современными провидцами, такими как Брейгель и Босх. Он был очарован их творческими видениями.
Воображение – ключевое слово в картинах Андервуда. Сейчас он редко использует живые модели, предпочитая придумывать людей, живущих в своем личном мире. Как написал Дэвид Боуи в 2014 году: «Удивительно, как образы Джорджа настолько полно населяют их собственный мир. Он вдыхает в них ледяную жизненную силу. Они не двигаются. Они находятся в постоянном напряжении, как на параде. как бы подвергая себя нашему пристальному вниманию. Мне всегда нравились работы Джорджа. Я думаю, что он вполне мог неосознанно склонить меня к музыке. Сидя рядом с ним на уроке рисования, я убедился (среди прочих), что мне никогда не достичь его плавности линий, его чувства «правильности» по отношению к предмету. Что бы это ни было, вместо этого я попросил отца дать мне денег на покупку альт-саксофона. С годами Джордж превзошел даже свои выдающиеся начинания и, по моему мнению, создает одни из лучших работ за свою долгую и плодотворную карьеру».
Картины Джорджа Андервуда хранятся во многих частных коллекциях произведений искусства по всему миру.