А вот тут сказать не могу точно.... гм, сложно. Яж сам с пингвинами познакомился много позже, чем с winnt/9x... Поэтому, разумеется, для меня переключение обратно на венду проще, чем первоначальное знакомство с линуксом....
А вот если судить по тем людям, которые начинали знакомство с опенсурса (да,да такие есть действительно, при желании могу даже познакомить ;) ), то однохренственно переход дается тяжело что для первой категории юзеров на линукс, что для второй категории с линукса на венду. Много различий у операционок.